5-(4-甲氧基苯基)-1,3,7,9-四甲基联吡咯甲烷任务书

 2021-10-14 20:53:50

1. 毕业设计(论文)的内容和要求

BODIPY类荧光基团是一类较新的荧光团,它具有较高的摩尔消光系数,高的荧光量子产率,染料的光谱性质非常稳定,不易受到溶剂极性和pH值的影响。染料的荧光光谱峰宽较窄,这样使得染料在应用到分析领域的时候检测更灵敏。染料具有较高的光稳定性,不会因为荧光分析过程中受激发光的照射而导致染料结构的迅速光降解,从而保证了光谱信号的变化仅源于受检测的样品。这些优良的性质使得该荧光团在有机功能材料的应用发展迅猛,目前己成为发展最受关注的荧光团之一。

经典的Paal-Knorr吡咯合成方法是一种1,4-二羰基化合物在酸催化下与胺类的缩合反应。近年来大量吡咯系列衍生物都是由此方法合成。本文用乙酰乙酸乙酯为原料,通过Knorr反应生成2,4-二甲基吡咯-3,5-二甲酸乙酯,再经过脱羧得到2,4-二甲基吡咯。用对甲氧基苯甲醛与两个当量的吡咯反应生成联吡咯烷,再与三氟化硼-乙醚溶液反应得到荧光性良好的5-(4-甲氧基苯基)-1,3,7,9-四甲基联吡咯甲烷。

2. 参考文献

[1]VolkerLeen,WimDehaen.Aversatile,modularsynthesisofmonofunctionalizedBODIPYdyes[J].Chem.Commun.2009,45154517.

[2]MakiSekiya,KeitaroUmezawa,AkemiSato,DanielCitterioandKojiSuzuki.Anovelluciferin-basedbrightchemiluminescentprobeforthedetectionofreactiveoxygenspecies[J].Chem.Commun.2009,30473049.

[3]YuboWu,HuiminGuo,TonyD.James,andJianzhangZhao.EnantioselectiveRecognitionofMandelicAcidbya3,6-Dithiophen-2-yl-9H-carbazole-BasedChiralFluorescentBisboronicAcidSensor[J].J.Org.Chem.2011,76,56855695.

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