1. 1. 毕业设计（论文）的内容、要求、设计方案、规划等
1.前言：
在我国松脂加工过程中,作为松香、松节油生产过程中的联产品,每年可得重质松节油8000至10000t,其主要成分三环倍半萜烯长叶烯,是一种重要的化工原料。一般是将其酸异构化为异长叶烯,再合成异长叶烷酮、异长叶烯酮、乙酸异长叶烯酯等具有特殊香气的香精香料,广泛用于香料和日化工业。
其中异长叶烯酮有浓郁的甜香、木香,并带有琥珀香气和轻微的樟凉气息,是重要的香异长叶烯是三环倍半萜烯长叶烯异构化的产物,具有木香香气,其含氧衍生物异长叶烯酮具有浓郁的甜香、木香,并带有琥珀香气和轻微的樟凉气息,是一种很有应用价值的香料。近年又发现它具有良好的驱逐蚊虫作用,效果优于目前常用的避蚊胺,且安全无毒,有非常好的应用前景。乙酸异长叶烯酯和异长叶烯醇亦是重要的木香和琥珀香香料，它们是异长叶烯氧化合成异长叶烯酮的主要副产物，也可以由异长叶烯酮转化而成。
异长叶烯酮通常以空气、金属氧化物、过氧化物等为氧化剂，在一定的有机溶剂环境中催化氧化异长叶烯制得。刘震以有机钴盐或锰盐做催化剂，在30~120℃下，通空气氧化反应12~60h，异长叶烯酮产率得80%，产物经纯化异长叶烯酮的纯度可达99以上，催化剂不经处理可反复使用5次以上，催化效率基本无变化，该方法催化效果较好，但对设备要求较高，且反应时间较长。
武法文等采用自制的聚二甲基硅氧烷/聚砜(PDMS/PSF)复合膜制备富氧空气，用于异长叶烯催化氧化，异长叶烯酮转化率67.5%、产率达59.8%。反应体系无有机溶剂参与，后续分离操作简便，对环境友好，其缺点是成本较高，且得率较低。
王石发，张爱军等以叔丁酸为氧化剂，六羰基铬为催化剂，在乙腈或苯溶剂中回流2~4h，异长叶烯的转化率100%，异长叶烯酮的得率为93%左右，该条件下异长叶烯酮的得率较高，
反应时间短，催化剂较贵且不适合工业化生产。
以上现有的方法都存在各自的优缺点，考虑到在以烯烃为起始原料的烯丙位氧化过程中，使用过渡金属及其络合物进行催化是应用最多的方法，过渡金属如Cr , Fe , Cu , Ru , Co 等，由于它们有可利用的空d 轨道，当与有机化合物配位时,就产生特殊的电子效应和空间效应,从而有利于提高氧化反应的选择性。因此本文利用异长叶烯发生烯丙位氧化反应，得到异长叶烯酮。
由于长叶烯族系在氧化过程中易发生重排和过氧化,因此异长叶烯氧化产物为多种含氧衍生物的混合物,产物的构成随反应条件的不同而有很大差异,这些含氧衍生物在结构上的相似性,给后续分离纯化带来困难。如何调控反应条件，提高反应的选择性成了重要研究课题。
因此筛选适宜的催化剂体系及和适宜的合成路线，调控反应条件，提高反应的选择性，实现异长叶烯酮的完全清洁化合成技术以及工业生产。是本课题的目的。这对实现重质松节油的综合利用有着很大的意义。
2、方案拟定
异长叶烯合成异长叶烯酮的工艺研究；
原料：异长叶稀
氧化剂：TBHP
催化剂：铜及铜盐
1） 探索反应温度、反应时间、原料纯度、催化剂种类及用量、溶剂种类及用量等对反应选择性、异长叶烯酮得率的影响；
2） 采用正交试验确定适宜的合成工艺条件；
3） 采用现代分析手段，研究合成产物的结构及性质。
2. 参考文献（不低于12篇）
1、ZhangAJ, KlumJ A, WangSF, et al. Isolongifolenone: a novel sesquiterpene repellent of ticks and mosquitoes [ J ]. J Med Entomol, 2009, 46(1):100- 106.
2、WangSF, ZhangAJ. Facileandefficient synthesisof isolongifolenone[J]. OrgPrep Proced Int, 2008,40(4):405- 410.
3、ZhangAJ. Methods for preparing isolongifolenone and its use in repellingarthropods[P]. US:737857, 2008- 05- 27.
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