面包酵母不对称还原不饱和芳香醛酮化合物的研究任务书

 2021-08-20 22:05:22

1. 毕业设计(论文)主要内容:

面包酵母细胞中含有许多种氧化还原酶,可以作为各种羰基化合物的生物催化反应的催化剂,而且其对映选择性高。以往对面包酵母的不对称还原反应主要着重于烷基酮和乙酰乙酸酯类化合物的不对称还原方面的研究,而有关面包酵母对氯代不饱和醛酮类化台物的不对称还原研究工作较少。

本论文首先使用肉桂醛作为模型底物,探索活性干酵母催化肉桂醛不对称还原生成饱和醇与烯丙醇的最优条件,主要考察反应中影响其产物收率及立体选择性的因素:pH及底物浓度,得到的最佳反应条件,并以此条件将底物进行拓展,考察面包酵母不对称还原反应的适用性。

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2. 毕业设计(论文)主要任务及要求

(1)以肉桂醛作为模型底物,探索活性干酵母催化肉桂醛不对称还原生成饱和醇与烯丙醇的最优条件。

考察:反应条件的筛选;反应时间的影响;酵母用量的影响

(2)以β-氯代肉桂醛和β-溴代肉桂醛为底物,对氯原子及溴原子的引入对还原反应的产率和底物转化率的影响进行探讨,同时研究苯环上取代基的电子效应和空间效应对还原反应的产率及原料转化率的影响。

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3. 毕业设计(论文)完成任务的计划与安排

第1-2周:查阅相关文献资料,明确研究内容,了解毕业课题的意义以及论文所涉及到的实验方法和技术方案,为课题顺利进行做前期大量的文献调研工作,确定方案,完成开题报告。

第3-9周:研究肉桂醛的面包酵母还原反应,讨论pH值及底物浓度对还原反应速率及产物结构的影响;以2-氟取代肉桂醇为底物,研究氟原子的引入对还原反应的转化率和对映选择性的影响;合成几种类型底物,分别以β-氯代肉桂醛和β-溴代肉桂醛为底物,对氯原子及溴原子的引入对还原反应的产率和底物转化率的影响进行探讨,同时研究苯环上取代基的电子效应和空间效应对还原反应的产率及原料转化率的影响。

第10-13周:研究含杂环取代基的氯代烯醛以及氯代烯酮的面包酵母还原反应,讨论杂环构型和酮羰基对反应速率和对映选择性的影响。

第14周:撰写毕业论文,交导师审阅,修改定稿。

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4. 主要参考文献

[1] Hasmann F A , Santos V C , Gurpiihares D B , et a1. Aqueous two-phase extraction using thermoseparating copolymer : a new system for phenolic compounds removal from hemicellulosic hydrolysate[J]. Journal of Chemical Technology and Biotechnology, 2008,83: 167-173

[2] Giordano C,Ammendola S. Characterization of mutants of Sulfolobus solfataricus signature amidase able to hydrolyse R-ketoprofen amide[J]. Protein and Peptide Letters,2008,15(6): 617-623.

[3] Lemonnier G, Zoute L, Dupas G, et al. Diehylzinc-mediated one-step stereoselective synthesis of α-fluoroacrylates from aldehydes and ketones. Two different pathways depending on the carbonyl partner. J. Org. Chem. 2009, 74: 4124-4131.

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