硅胶催化吲哚甲醇与不同亲核试剂反应研究任务书

 2022-02-17 21:10:42

全文总字数:3304字

1. 1. 毕业设计(论文)的内容、要求、设计方案、规划等

有吲哚单元的分子广泛存在于生物碱、药物、农用化学品以及材料中,而3-取代的双吲哚甲烷类化合物,特别是3-取代的吲哚芳基甲烷更是广泛存在于具有生物活性的天然产物及医药分子中,因此,由简单易得的3-吲哚甲醇与不同亲核试剂反应制备含吲哚类具有十分重要的意义。本项目拟通过简单易得的3-吲哚甲醇与不同亲核试剂在硅胶催化作用下制备含吲哚类化合物,水作为唯一的副产物,而硅胶可以作为便宜、易得、可循环使用的催化剂而不需要使用金属催化剂。反应具有操作简单、高效、原子经济性等优点。

本项目以3-吲哚苄醇为原料,研究在硅胶促进下与不同亲核试剂例如吲哚,1,3-二羰基化合物以及炔等的亲电取代反应制备吲哚芳基甲烷类化合物,讨论不同因素对反应得率的影响,以及研究硅胶的循环利用对产率的影响。

论文内容

①以吲哚、苯甲醛衍生物为原料合成3-吲哚苄醇

②研究3-吲哚苄醇在硅胶促进下与不同亲核试剂例如吲哚,1,3-二羰基化合物以及炔等的亲电取代反应,催化剂用量、反应时间、反应温度等条件选择。

③产物的结构鉴定及表征

具体要求

①实验:

遵守实验室操作规程,设计实验方案,确定提取路线,分析实验结果,提出实验改进方案。

②方案拟定:

拟定的实验方案要合理科学,选择最佳路线。

③数据:

详细记录每次实验所用的原材料、工艺条件及结果。整理实验数据,写出实验阶段小结。数据记载要准确、规范、实事求实;若不合要求,进行重复实验,实验记录本不得缺页。

④论文:

按南京林业大学本科生毕业设计(论文)撰写规范(试行)要求进行。分析时图

表要规范。

⑤结果分析:

层次清楚,分析合理规范。

⑥其它:

注意实验安全,做实验时不得擅自离开。

2. 参考文献(不低于12篇)

[1] Lancianesi, S.;Palmieri, A.; Petrini, M.; Synthesis and Functionalization of Unsymmetrical Arylsulfonyl Bisindoles and Bisbenzazoles. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 3539-3544.

[2] Susanti, D.; Ng, L. L. R.; Chan, P. W. H.; Silica Gel-Mediated Hydroamination/Semipinacol Rearrangement of 2-Alkylaminophenylprop-1-yn-3-ols: Synthesis of 2-Oxindoles from Alkynes and 1-(2-Aminophenyl) Ketones. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 353-358.

[3] Guo, X.; Pan, S.; Liu, J.; Li, Z.; One-Pot Synthesis of Symmetric and Unsymmetric1,1-Bis-indolylmethanes via Tandem Iron-Catalyzed C-H Bond Oxidation and C-O Bond Cleavage. J. Org. Chem. 2009, 74, 8848-8851.

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