1. 毕业设计（论文）主要内容：
作为一类重要的含氟化合物，单氟烯烃在材料及药物的研究中收到人们的广泛关注。
在药物的设计方面，单氟烯烃与肽键具有许多类似的性质，比如形状、静电相互作用、偶极矩大小和方向、氢键的相互作用。
作为一类重要的肽键模拟体，单氟烯烃有其独特的特点：1）在消化系统中不被酶水解，可以保留较长时间；2）可以作为构型固定的肽键；3）亲脂性增强，更容易通过血脑屏障；4）可以形成氢键；5）尽管偶极矩数值较小，但是与肽键具有相近的偶极方向。
2. 毕业设计（论文）主要任务及要求
1 查阅不少于15篇的相关文献，其中英文文献不少于3篇，完成开题报告。
2 要求毕业论文环节不少于15周, 认真做实验及记录实验周记，掌握各类β-氯代-α,β-不饱和烯酮合成的原理及方法；以各类β-氯代-α,β-不饱和酮为原料，以四正丁基二氢三氟化铵为氢氟化试剂，氟化银为催化剂，DMSO为溶剂，120oC为反应条件，考察不同类型β-氯代烯酮反式氢氟化反应的区域选择性、立体选择性及反应产率；掌握核磁共振波谱、红外、高分辨质谱、元素分析等分析手段，对β-氯代烯酮、β-氟代烯酮结构及立体构型进行表征。
3 以β-氟代烯酮为原料，研究其与1，3偶极子的环加成反应。以核磁共振波谱、红外、高分辨质谱表征产物结构及立体构型。4 完成不少于5000汉字的英文文献翻译。5 完成12000字以上的毕业论文撰写。3. 毕业设计（论文）完成任务的计划与安排
第1－2周：查阅相关文献资料，明确研究内容，了解毕业课题的意义以及论文所涉及到的实验方法和技术方案，为课题顺利进行做前期大量的文献调研工作，确定方案，完成开题报告。
第3－9周：掌握各类β-氯代-α,β-不饱和烯酮合成的原理及方法；以各类β-氯代-α,β-不饱和酮为原料，以四正丁基二氢三氟化铵为氢氟化试剂，氟化银为催化剂，DMSO为溶剂，120oC为反应条件，考察不同类型β-氯代烯酮反式氢氟化反应的区域选择性、立体选择性及反应产率；掌握核磁共振波谱、红外、高分辨质谱、元素分析等分析手段，对β-氯代烯酮、β-氟代烯酮结构及立体构型进行表征。
第10－13周：以β-氟代烯酮为原料，研究其与1，3偶极子的环加成反应。以核磁共振波谱、红外、高分辨质谱表征产物结构及立体构型。第14周：撰写毕业论文，交导师审阅，修改定稿。第15周: 准备论文答辩。4. 主要参考文献
1) Gandeepan P, Parthasarathy K, Su T-H, et al. Iron-catalyzed synthesis ofβ-chlorovinyl andα,β-alkynyl ketones from terminal and silylated alkynes with acid chlorides[J].Adv. Synth. Catal., 2012, 354: 457-468.
2) Li Y B, Liu X, Ma D, et al. Silver-assisted difunctionalization of terminal alkynes: highly regio- and stereoselective synthesis of bromofluoroalkenes[J].Adv. Synth. Catal., 2012, 354, 2683-2688.3) He G, Q S, Huang H, et al. Cu(I)- or Ag(I)-catalyzed regio-and stereocontrolled trans-hydrofluorination of ynamides[J].Org. Lett., 2016, 18: 1856-1859.
4) Zhu G, Qiu S, Xi Y, et al. (Ipr)CuF-catalyzed α-site regiocontrolled trans-hydrofluorination of ynamides[J]. Org. Biomol. Chem., 2016, 14: 7746-7753.
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