1. 毕业设计（论文）主要内容：
近年来, 单氟烯烃在药物化学中得到了广泛关注，由于单氟烯烃的骨架在电荷分布与偶极距性质上与酰胺结构非常相近而又不像酰胺键容易发生构象变化或水解断裂，因此功能化的单氟烯烃结构单元作为仿酰胺结构常被用于仿肽类蛋白酶抑制剂类药物中。
但目前已有的单氟烯烃合成方法一般顺反（Z/E）选择性较差而且两种异构体分离纯化比较困难，因此要合成得到单一构型单氟烯烃是一项难度较大的挑战。
特别是单氟烯酮的合成，只有一例关于活化炔酮与氟化银的加成产生高立体选择性单氟代烯酮的报道。
2. 毕业设计（论文）主要任务及要求
1 查阅不少于15篇的相关文献，其中英文文献不少于3篇，完成开题报告。
2 要求毕业论文环节不少于15周, 认真做实验及记录实验周记，掌握β-氯代查尔酮合成的原理及方法；以β-氯代查尔酮为原料，以不同氟源为氢氟化试剂，以不同金属盐为催化剂，以不同温度不同溶剂为反应条件，考察β-氯代查尔酮反式氢氟化反应的区域选择性及立体选择性以及反应产率；掌握核磁共振波谱、红外、高分辨质谱、元素分析等分析手段，对β-氯代查尔酮、β-氟代查尔酮结构及立体构型进行表征。
3 以β-氟代查尔酮为原料，研究不同类型的交叉偶联反应以及氮杂环卡宾催化的反应。以核磁共振波谱、红外、高分辨质谱表征产物结构及立体构型。4 完成不少于5000汉字的英文文献翻译。5 完成12000字以上的毕业论文撰写。3. 毕业设计（论文）完成任务的计划与安排
第1－2周：查阅相关文献资料，明确研究内容，了解毕业课题的意义以及论文所涉及到的实验方法和技术方案，为课题顺利进行做前期大量的文献调研工作，确定方案，完成开题报告。
第3－9周：掌握β-氯代查尔酮合成的原理及方法；以β-氯代查尔酮为原料，以不同氟源为氢氟化试剂，以不同金属盐为催化剂，以不同温度不同溶剂为反应条件，考察β-氯代查尔酮反式氢氟化反应的区域选择性及立体选择性以及反应产率；掌握核磁共振波谱、红外、高分辨质谱、元素分析等分析手段，对β-氯代查尔酮、β-氟代查尔酮结构及立体构型进行表征。
第10－13周：以β-氟代查尔酮为原料，研究不同类型的交叉偶联反应以及氮杂环卡宾催化的反应。以核磁共振波谱、红外、高分辨质谱表征产物结构及立体构型。
4. 主要参考文献
1 ) Kim H Y, Li J-Y, Oh K. Studies on elimination pathways ofβ-halovinyl ketones leading to allenyl and propargyl ketones and furans under the action of mild bases[J]. The Journal of Organic Chemistry, 2012, 77: 11132-11145.
2) Metayer B, Compain G, Jouvin K, et al. Chemo- and stereoselective synthesis of fluorination enamides from ynamides in HF/Pyridine: second-generation approach to potent ureas bioisosters[J].The Journal of Organic Chemistry, 2015, 80: 3397-3410.
3) Gandeepan P, Parthasarathy K, Su T-H, et al. Iron-catalyzed synthesis ofβ-chlorovinyl andα,β-alkynyl ketones from terminal and silylated alkynes with acid chlorides[J].Adv. Synth. Catal., 2012, 354: 457-468.
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