路易斯酸催化下二氢螺吲哚啉衍生物的合成研究任务书

 2022-01-28 21:41:56

全文总字数:2431字

1. 毕业设计(论文)的内容和要求

二氢螺吲哚啉骨架广泛存在于各种天然产物及具有成药潜质的生物活性分子中。

由于此类化合物结构的独特新颖性,以及较好的活性与药用价值,作为先导化合物被药物合成化学家关注。

乙烯基吲哚作为一种有效的合成前体,被广泛应用于构建含有吲哚的杂环骨架类化合物。

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2. 实验内容和要求

1、成功制备取代嵌入氧化吲哚的邻醌甲基化物和缺电子3-吲哚烯类化合物2、通过条件筛选,探索该[4 2]环加成反应的最优条件3、通过验证实验,给出合适的反应机理

3. 参考文献

(a) Pratap, R.; Ram, V. J. Natural and SyntheticChromenes, Fused Chromenes, and Versatility of Dihydrobenzo[h]-chromenes in Organic Synthesis. Chem. Rev. 2014, 114, 1047610526. (b) Costa, M.; Dias, T. A.; Brito, A.; Proenca, F. Biological Importance of Structurally Diversified Chromenes. Eur. J. Med. Chem. 2016, 123, 487507. (c) Ma, S.-S.; Mei, W.-L.; Guo, Z.-K.; Liu, S.-B.; Zhao, Y.-X.; Yang, D.-L.; Zeng, Y.-B.; Jiang, B.; Dai, H.-F. Two New Types of Bisindole Alkaloid from Trigonostemon lutescens. Org. Lett. 2013, 15, 14921495.(d) Kumarswamyreddy, N.; Kesavan, V. EnantioselectiveSynthesis of Dihydrospiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole] Derivatives via Michael/Hemiketalization Reaction. Org. Lett. 2016, 18, 13541357. (e) Cheng, D.; Ishihara, Y.; Tan, B.; Barbas, C. F., III Organocatalytic Asymmetric Assembly Reactions: Synthesis of Spirooxindoles via Organocascade Strategies. ACS Catal. 2014, 4, 743762. (f) Santos, M. M. M. Recent Advances in the Synthesis of Biologically Active Spirooxindoles. Tetrahedron 2014, 70, 97359757.(g) Hong, L.; Wang, R. Recent Advances in Asymmetric Organocatalytic Construction of 3,3′-Spirocyclic Oxindoles. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 10231052(h) Li, S.-S.; Lv, X.; Ren, D.; Shao, C.-L.; Liu, Q.; Xiao, J. RedoxTriggered Cascade Dearomative Cyclizations Enabled by Hexafluoroisopropanol. Chem. Sci. 2018, 9, 82538259. (i) Li, S.-S.; Zhou, L.; Wang, L.; Zhao, H.; Yu, L.; Xiao, J. Organocatalytic C(sp3)H Functionalization via Carbocation-Initiated Cascade [1,5]-Hydride Transfer/Cyclization: Synthesis of Dihydrodibenzo[b,e]azepines. Org. Lett. 2018, 20, 138141.

4. 毕业设计(论文)计划

2021届本科毕业设计(论文)的工作拟分为五个阶段:1.启动阶段(2020年12月31日前):公布工作计划、确定指导教师、申报毕业设计(论文)题目,学生选题,任务书下达,指导学生查阅文献,做好开题前期工作。

2.开题阶段(2021年2月28日前):在广泛查阅资料的基础上,完善课题研究方案,完成外文翻译、文献综述和开题报告等工作,组织开题论证和初期检查工作。

3.实施阶段(2021年6月3日前):进行课题的实验、设计、调研及结果的处理与分析等,完成毕业设计说明书或论文写作,进行毕业设计(论文)的审阅和修改完善;中期检查:将根据学校期中教学质量检查的有关文件通知执行。

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