缺电子3-烯基吲哚参与[4 2]环加成反应研究任务书

 2022-01-28 21:44:10

全文总字数:2005字

1. 毕业设计(论文)的内容和要求

氧化吲哚及其衍生物广泛存在于生物及药物活性分子中,其中螺环氧化吲哚结构则是一系列天然产物和药物活性分子的特有骨架,由于它们具有广泛的潜在应用价值,所以这类骨架化合物的高效构建方法成为了当前研究的热点领域之一,尤其是色满螺环氧化吲哚类衍生物的合成。

拟实现氧化吲哚邻醌甲基化物衍生物与缺电子3-烯基吲哚的[4 2]环化加成反应,实现一类色满螺环氧化吲哚骨架衍生物的合成。

2. 实验内容和要求

1、成功制备取代氧化吲哚邻醌甲基化物衍生物与缺电子3-烯基吲哚衍生物2、通过条件筛选,探索该[4 2]环加成反应的最优条件3、通过验证实验,给出合适的反应机理

3. 参考文献

(a) Singh, G. S.; Desta, Z. Y. Isatins As Privileged Molecules in Design and Synthesis of Spiro-Fused Cyclic Frameworks. Chem. Rev. 2012, 112, 61046155. (b) Galliford, C. V.; Scheidt, K. A. Pyrrolidinyl-Spirooxindole Natural Products as Inspirations for the Development of Potential Therapeutic Agents. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 87488758. (c) Nicolaou, K. C.; Pfefferkorn, J. A.; Roecker, A. J.; Cao, G. Q.; Barluenga, S.; Mitchell, H. J. Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 1. General Principles and Solid-Phase Synthesis of Benzopyrans. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 99399953. (d) Mei, G.-J.; Shi, F. Catalytic Asymmetric Synthesis of Spirooxindoles: Recent Developments. Chem. Commun. 2018, 54, 66076621(e) Safaei, H. R.; Shekouhy, M.; Rahmanpur, S.; Shirinfeshan, A. Glycerol as a Biodegradable and Reusable Promoting Medium for the CatalystFree One-Pot Three Component Synthesis of 4H-Pyrans. GreenChem. 2012, 14, 16961704.(f) Zhao, W.; Wang, Z.; Chu, B.; Sun, J. Enantioselective Formation of All-Carbon Quaternary Stereocenters from Indoles and Tertiary Alcohols Bearing A Directing Group. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 19101913.

4. 毕业设计(论文)计划

2021届本科毕业设计(论文)的工作拟分为五个阶段:1.启动阶段(2020年12月27日前):公布工作计划、确定指导教师、申报毕业设计(论文)题目,学生选题,任务书下达,指导学生查阅文献,做好开题前期工作。

2.开题阶段(2021年2月21日前):在广泛查阅资料的基础上,完善课题研究方案,完成外文翻译、文献综述和开题报告等工作,组织开题论证和初期检查工作。

3.实施阶段(2021年6月3日前):进行课题的实验、设计、调研及结果的处理与分析等,完成毕业设计说明书或论文写作,进行毕业设计(论文)的审阅和修改完善;中期检查:将根据学校期中教学质量检查的有关文件通知执行。

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