多肽NapGFFYDopaK的合成及性质研究任务书

 2021-08-20 01:17:41

1. 毕业设计(论文)主要目标:

本研究将尝试合成多肽NapGFFYDopaK并对其自组装性质展开研究,其中NaP是Naphthyl的缩写,即萘环基,作为疏水基团引入多肽,可诱导多肽分子在水溶液中发生疏水相互作用,G为甘氨酸,F为苯丙氨酸,Y为酪氨酸,K-赖氨酸,Dopa又称二羟苯丙氨酸、左旋多巴,对合成物进行定性和定量的研究。

2. 毕业设计(论文)主要内容:

在本实验中,我们首先要合成多巴H-Dopa(ac)-OMe的结构,然后依次连接Fmoc-Lys(BOC)-OH、Fmoc-Phe-OH、2-Nap-Gly-OH,重复接氨基酸、脱Fmoc的过程。在合成多巴H-Dopa(ac)-OMe分子时,由于多巴的邻苯二酚基团易于氧化,要将两个羟基形成缩酮进行保护,为避免多巴的α-氨基及羧基干扰酚羟基的保护反应,分别将羧基转化成甲酯和把氨基用9-芴甲氧羰基(Fmoc)保护起来,然后,用2,2-二甲氧基丙烷与多巴的邻苯二酚反应形成环状缩酮进行保护。碱性条件下脱除Fmoc基团后可以使衍生的多巴H-Dopa(ac)-OMe ,具体反应步骤如下图所示:

3. 主要参考文献

Liyanage W, Ardoa H A M, Mao H Q, et al. Cross-Linking Approaches to Tuning the Mechanical Properties of Peptide π-Electron Hydrogels[J]. Bioconjugate chemistry, 2016, 28(3): 751-759.

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